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Os primeiros documentos que referem a existência da vila, datam do reinado de D. Afonso III, o Bolonhês. É este rei, que reconhecendo-lhe importância estratégica para a defesa da fronteira, concede à “pobra de Montalegre” o primeiro foral, em 9 de Junho de 1273. Em 1289 o rei D. Dinis, confirmou e renovou o foral. Aconteceu o mesmo com D. Afonso IV, em 1491.
Diz-se que o castelo de Montalegre foi mandado construir por D. Afonso IV, em 1331. Contudo há indícios para poder datar a sua edificação no reinado de D. Dinis. 
 

Este será o terceiro castelo a ser construído no termo de Montalegre, o que comprova a sua importância militar. O primeiro de que há notícia é o da Piconha, com foral de D. Sancho I, de 1187. Este castelo foi arrasado pelos espanhóis em 1650 (Guerra da Restauração). Desta fortaleza resta a cisterna e uns laços de escadas. Passou para território espanhol após a assinatura do Tratado de Limites, entre Portugal e Espanha, de 29 de Setembro de 1864. O segundo castelo a ser construído foi o de Portelo, perto de Sendim, do qual não restam vestígios.

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Esta concentração de fortalezas militares, provam bem a importância que Montalegre teve na defesa da fronteira. É certo que não se deu aí nenhuma batalha importante, mas as sortidas e escaramuças entre os dois exércitos, português e espanhol, eram frequentes. 

Por ocasião da Guerra Peninsular, o exército Napoleónico, comandado pelo Marechal Soult (2ª invasão), perseguido desde o Porto pelos exércitos português e inglês comandados por Wellesley, passou perto de Montalegre a caminho do Larouco, em 17 de Maio de 1809, onde atravessou a fronteira.

  

 

 

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