Depois da conquista de Coimbra, em 1064, por Fernando Magno, rei de Leao e Castela, o conde D. sisnando -um poderoso moçarabe nascido em Tentugal que, por razoes desconhecidas, fugiu de sevilha -foi feito primeiro governador de Coimbra e incumbido de consolidar a fronteira entre os rios Douro e Mondego.

Construiu 0 castelo de Penela, fortificou Montemor-o-Velho e outros castelos, possivelmente soure, Santa Eulalia e Leiria.

O castelo, construido sobre uma massa de rochas escarpadas, esta rodeado por uma muralha comprida, defendida por torres de diferentes formatos pentagonais, redondas, quadradas , que abrange uma area de :erca de cinco mil metros quadrados. Em alguns locais, as muralhas tinham uma altura de 19 metros e um minimo de sete. Na linha que defendia 0 rio mondego e a vila de Coimbra, em materia de solidez, 0 castelo de Penela so sera ultrapassado poro castelo de  Montemor-o-Velho. . O terramoto de 1755 lanificou grandemente a entrada principal e a torre de menagem, por isso, como de costume, o que restava da cantaria foi removido e utilizado para outros fins. Acabou por ser talhada uma abertura na muralha, para  a passagem de veiculos. No entanto, ainda existem duas portas, a da Vila a oeste e a Porta da T raiçao, virada para os campos abertos a este. Dentro do terreiro temos a Igreja de sao Miguel, do seculo XVI, e uma ou duas casas. contornando as muralhas a partir de oeste, ve-se que a pequena vila , limpa e arrumada, sendo a lavoura a principal ocupaçao dos habitantes.

Penela mudou de bandeira varias vezes e é possivel que isso tenha acontecido durante as invasoes muçulmanas de 1116 e 1117, quando alguns castelos da primeira linha de de!esa de Coimbra forarn tornados e destruidos. Foi esta a sorte de Miranda do Corvo e de Santa Eulalia; Soure teve de ser abandonado, 0 que deixou Coimbra em grande risco. Apesar de nao se saber se Penela tambem !oi tornada nessa ocasiao, e muito natural que 0 tenha sido, urna vez que Miranda do Corvo tica apenas a uns quilómetros a norte, e era mau deixala para atras numa posiçao que Ihe permitiria supreender os invasores. Ern abono desta hipótese, alguns historiadores sao de opiniao de que Penela foi possivelmente retomada por D. Afonso Henriques, ern 1129.

Concelho rural situado a sul do distrito de Coimbra, entroncado entre os contrafortes arborizados da serra da Lousã e o maciço calcário da serra de Sicó. A sede, Penela, apresenta como principal cartão de visita o seu castelo e o casario alvo, coroado por telhados rubros que se espraiam ao longo da colina que lhe dá origem ao nome.
A sua ancestralidade é comprovada pela toponímica de raízes célticas e diversos vestígios da antiguidade espalhados um pouco por todo o concelho. Praça importante na época da reconquista como guarda avançada de Coimbra, recebe o seu primeiro foral em 1137 atribuído por D. Afonso Henriques. Posteriormente D. Manuel vai reformar este documento através de uma nova Carta de Foral datada de 1 de Junho de 1514. Pelo meio ficou o tombo do infante D. Pedro.
Na crise de 1383/85 Penela assume relevância na defesa do Mestre de Avis. D. João Afonso Telo, conde do Alentejo e primo de D. Leonor Teles era ao tempo senhor de Penela, tendo tomado partido de Castela. Numa saída do castelo, um grupo de populares deu-lhe luta e um dos do povo, Caspirro de seu nome, cortou-lhe a cabeça. Penela passou-se para as hostes do Mestre de Avis e mandou procuradores às cortes de Coimbra onde o Mestre foi eleito rei de Portugal.
Em 1433, D. Duarte, respondendo a um apelo de seu irmão D. Pedro, criou a famosa e tradicional Feira de S. Miguel, a Feira das Nozes, conhecida e celebrizada em todo o País, que desde 1434 se realiza todos os anos, ininterruptamente, a 29 de Setembro.
O concelho tem hoje especiais apetências no âmbito do Turismo, quer pela monumentalidade ou tipicidade das suas aldeias e vilas, quer pela riqueza paisagística e ambiental de que são exemplos as serras do Rabaçal e do Espinhal ou os vales verdejantes do Doeça e das Ribeiras da Louçainha, do Farelo e de Bouçã.