Mértola, a calma vila que se derrama por sobre um morro erguido à beira do Guadiana, junto da confluência deste rio com a ribeira de Oeiras, tem um remoto passado. Ao longo dos séculos e em circunstâncias que se desconhecem, o rude povoado pré-histórico foi-se tornando aglomerado humano cada vez mais progressivo, e por fim importante cidade, aquela Myrtilis à qual os Romanos conservaram o nome e deram novo alento, quando, nos primeiros séculos da era cristã, assentaram na Península o seu domínio e os benefícios da chamada paz romana. Uma via militar foi traçada a passar por junto da Myrtilis romanizada; e a cidade, já engrandecida com o título de Augusta, foi dotada de várias edificações, entre as quais uma ponte ou mais provavelmente um cais, de que restam alguns, derruídos pilares, cravados na margem do Guadiana.

         Os subsequentes domínios, sobretudo o visigotico até ao século VIII e o árabe a seguir, deram a Mértola novas características, que a descoberta de restos materiais tem denunciado; e ela continuava sendo povoação importante, quando, em 1238, no decurso das campanhas de D. Sancho II, se tornou portuguesa. Doada a Ordem de Santiago no ano seguinte, veio a receber em 1254 a categoria de vila e o seu primeiro foral, abrangido em 1512 pela reforma foraleira manuelina, quando já a vila fora objecto de novos melhoramentos materiais.

         Mértola foi desde cedo uma povoação fortificada, perdurando das suas defesas militares medievais restos ainda bem explícitos; e ao alto um dominador castelo, construído por importante torre de menagem, em cujos flancos se apoiam os topos da muralha casteleira provida de torres, e envolvendo a povoação uma cerca igualmente torreada que partilha daquela e a ela voltava após percurso alongado até a beira do rio.          A história dessas fortificações é suficientemente conhecida quanto aos tempos de posse portuguesa; porém relativamente aos longos séculos anteriores apenas pode entrever-se, ou até simplesmente imaginar-se. É de crer que os Romanos não deixariam de fortificar Mértola, dada a sua situação, e que de igual modo procederiam os conquistadores germânicos; clareiras de certeza só começam a patentear-se quanto aos tempos de domínio árabe-berbere, pois uma conquista militar como a de D. Sancho II pressupõe fortificações que no reinado desse monarca e nos dos seus imediatos sucessores decerto foram melhoradas. Com segurança sabe-se que no tempo de D. Dinis um pré-existente castelo foi restaurado, sendo edificada a torre de menagem, e que simultaneamente se encetou o muralhamento da vila, obras essas que prosseguiram subsequentemente, como documentação do tempo de D. Fernando testemunha. E foi à sombra desse castelo, ou mesmo já dos seus restos, que se desenrolou a vida histórica de Mértola, conscientemente portuguesa.